Microsoft tarihinde ve Steve Ballmer'ın kariyerinde Windows Vista ayrı bir öneme sahip. Windows XP'nin tahtını elinden almaya gelen Vista, kullanım zorlukları nedeniyle beklenmedik bir ilgisizlik ile karşılaştı ve bırakın elinden almayı XP'nin kullanımını daha da genişletti.


Microsoft elini çabuk tutarak Windows 7 işletim sistemini piyasaya sürdü ve Vista'nın olumsuz etkisini azaltmaya çalıştı. Ancak uzun yıllar çaba gösteren Microsoft geçen yıl itibariyle XP'nin kullanım alanını yüzde 40'ın altına düşürdü.


2012 sonlarında Windows 8 ile yeni bir sayfa açan Microsoft, bununla birlikte gerek mobil cihazların önlenemez yükselişi, gerekse daralmaya başlayan PC pazarı nedeniyle yine beklediği rakamların altında kaldı. Pek çok otorite Windows 8'i Vista faciasına benzetirken, firma içinde de bazı rahatsızlıkların olduğu gündemde.


Firmaya yakın bir kaynağın verdiği bilgiye göre bazı Microsoft çalışanları Windows 8'i Vista olarak nitelendirmeye başladı. Piyasaya çıktığından bu yana bir yılı deviren ve ikinci yılına da 8.1 güncellemesi ile giren Windows 8, halen beklenen ilgiyi yakalamış değil. Masaüstü ve tablet olarak iki cephede mücadele eden Windows 8, toplamda yüzde 10 kullanım oranını henüz aşabildi.


Windows 8'in en büyük dezavantajının satış ve pazar tarafından benimsenmesi olduğu dile getiriliyor. Bununla birlikte yaşanan sıkıntılardan Microsoft'un ders alacağı ve yeni sürümde aynı hataları tekrarlamayacağı tahmin ediliyor.​