s3rdar
MFC Üyesi
- Konum
- Bodrum Muğla
-
- Üyelik Tarihi
- 10 Ara 2012
-
- Mesajlar
- 768
-
- MFC Puanı
- 54
On üçüncü asırda, Konya ve havâlisine hâkim olup, 1487 senesine kadar devam eden büyük Türk beyliği. Karaman aşîreti, Oğuzlar'ın Avşar boyuna mensuptur.
Türkiye Selçuklu sultanı Birinci Alâeddin Keykubad (1219-1237), Türkmen aşîretlerini Bizans ve Kilikya hudutlarına yerleştirmişti. Bu sırada, 1228 senesinde Kilikya, Ermenilerden alınınca, Ermenek taraflarına da Karaman aşîreti yerleştirildi. O zaman, Karaman aşîretinin beyi Sadeddin oğlu Nûre Sufî idi. Türkmenler üzerinde nüfuz sahibi olan Nûre Sufî, Hıristiyanlara ait yerleri zaptederek topraklarını genişletti. Ölüm tarihi bilinmeyen Nûre Sufîden sonra oğlu Kerîmüddin Karaman, aşîret beyi oldu. Bu sıralarda Türkiye Selçukluları Devleti, Moğol-İlhanlıların kontrolüne girmişti.
Karaman Bey; Ermenek, Mut, Gülnar, Mera ve Silifke kalelerini muhasara etti. Ermeneki ele geçirdi. Sahip olduğu topraklarda, serbestçe hareket ediyordu. Bundan dolayı Türkiye Selçuklu sultanı Dördüncü Kılıç Arslan, Karaman Beyin hadise çıkarmasından çekinerek ona, Lârende (Bugünkü Karaman) Kalesini iktâ olarak verdi. Aynı zamanda kardeşi Bunsuz da, Selçuklu sultanının sarayında candar yani muhafız olarak görevlendirildi. Fakat, uç beylerinden bazılarının cezalandırılmasından endişelenen ve bir gün sıranın kendilerine geleceğini düşünen Karaman Bey, beraberinde kardeşi Zeynül-Hac ve Bunsuz olduğu halde, 20.000 kişilik bir kuvvetle Konya üzerine yürüdü. Ancak, Gevele Kalesi önünde yapılan muharebede Selçuklu veziri Muînüddin Pervâne, Karamanlıları mağlup etti. Karaman Beyin kardeşleri Zeynül-Hac ve Bunsuz yakalanarak Konyada idam edildi.
Karaman Beyin, 1262 senesinde vefatı üzerine, Sultan Dördüncü Kılıç Arslan, bunun oğullarını Gevele Kalesine hapsettirdi ise de, Vezir Muînüddin Pervânenin müdahalesi ile serbest bıraktı. Kardeşlerden en büyüğü olan Şemseddin Birinci Mehmed Bey, Ermenek tımarına sahip olarak Karaman Beyi oldu. Mehmed Bey, aşîret reisi olduktan bir süre sonra isyân eden Hatiroğlu ile birleşerek Selçuklulara karşı faaliyete geçti ve Bedreddin Hutenî komutasında üzerine gönderilen Selçuklu-İlhanlı ordusunu, Göksu Derbendinde, âni bir taarruzla bozguna uğrattı. Daha sonra Konya üzerine yürüyerek, Cimri lakabı verilen Alâeddin Siyavuşu Selçuklu sultanı ilan etti. Mehmed Bey, yanında Alâeddin Siyavuş olduğu halde, 1277 senesi Mayıs ayının on ikisinde Konyaya girdi ve Siyavuşun veziri oldu. Toplanan dîvânda Türkçe'den başka dil kullanılmamasına karar verdi. Bir süre sonra Akşehir ve civarında Sâhib Atâoğulları idaresindeki bir orduyu yendi. Bu sefer dönüşü Konyaya sokulmayan Karamanoğlu Mehmed Bey, Ermeneke çekilmek mecburiyetinde kaldı. Bu sırada Sâhib Cüveynî komutasındaki Selçuklu-İlhanlı ordusu, Konyaya geldi. Bu ordu ile yaptığı çarpışmada yakalanarak bazı kardeşleri ile birlikte öldürüldü (1277). Bu hâdise, bir süre için Karamanlıları sindirdi.
Mehmed Beyin yerine, kardeşi Güneri Bey geçti. Bu da, Selçuklu şehzadeleri arasındaki saltanat mücadelesinde büyük rol oynadı. Güneri Bey, 1286 senesinde Tarsus üzerine yürüdü. Aynı sene İlhanlılar, Lârende ve havâlisini tahrip ettiler. Güneri Bey, dağlara çekildi. Karamanoğulları, bu tarihten sonra Moğollarla bazen anlaştılar, bazen savaştılar. Güneri Bey, 1300 senesinde vefat edince, yerine kardeşi Mahmud Bey geçti. Mahmud Bey, 1308 senesinde, Ermenilerle savaşırken öldü. İki oğlu arasında çıkan ihtilaflar, beyliğin birliğini sarstı ve beylik, Memlûklar'ın tesir sahasına girdi. Bu sırada beyliğin başına Yahşi Bey geçti. Yahşi Bey zamanında Karamanoğulları, tekrar Konyaya hâkim oldu. Anadolu beylerinin kendi başlarına hareket etmeleri üzerine, İlhanlı Valisi Emîr Çoban idaresindeki Moğol ordusu, Anadoluya girdi (1314). Emîr Çoban, Konyayı Karamanoğullarının elinden aldı. Yahşi Beyin ölümü üzerine Karamanoğullarının başına Bedreddin Birinci İbrahim geçti. Karamanlılar, bunun zamanında da Konyaya hâkim oldular. Bedreddin İbrahim, 1319 senesinde Tarsus Ermenileri üzerine sefer düzenleyerek bazı yerleri ele geçirdi. İlhanlıların Anadolu Valisi Timurtaşın 1327 senesinde Mısıra kaçması üzerine, diğer Anadolu beyleri gibi, Karamanoğulları da serbestçe hareket etmeye başladılar.
İlhanlıların çöküşü ile Karamanlılar hudutlarını genişletmeye devam ettiler. 1328 senesinde Gevele Kalesine kadar ilerlediler. Beyşehire hâkim oldular. 1333 senesinde Birinci İbrahim Bey, beylikten çekilerek yerini, kardeşi Alâeddin Halil Beye bıraktı. Bu beyin vefatından sonra, yeniden Birinci İbrahim Bey, Karamanlıların başına geçti. Ölümü üzerine yerini oğullarından Fahrüddin Ahmed bey aldı. Beyliği çok kısa süren Ahmed Bey, Moğollarla savaşırken öldü (1350). Bundan sonra kardeşleri Süleyman ve Şemseddin beyler, kısa süreler ile başa geçtiler. Karamanoğulları Beyliğinde bu iki kardeşi, Burhâneddin Musa Bey takip etti. Bu bey, hastalığı yüzünden Seyfeddin Süleyman ile Karaman Beyi, Lârendeye göndererek kendisi Muta çekildi. 1356 senesinde, Musa Beyin yerine Süleyman Bey geçti. Beş sene kadar saltanat süren Süleyman Bey, Sivas Emîri Eretnaoğlu Mehmed Bey tarafından bir hileyle öldürüldü (1361). Bundan sonra, Ebül-Feth lâkabını taşıyan Alâeddin Ali Bey, Karamanlıların başına geçti.
Alâeddin Ali Bey, başa geçer geçmez, Osmanlılar'la münasebet kurdu. Ali Bey, faal, mücadeleci ve azim sahibi bir hükümdardı. Osmanlı Sultanı Murad Hüdâvendigârın kızı Nefîse Sultan ile evlenerek iki sülale arasında akrabalık tesis etti. Osmanlıların Anadoluya yayılmalarından ve beylikleri elde etmelerinden çekinen Alâeddin Ali Bey, Eretnaoğulları ve diğer Türk beyleri ile bir ittifak kurma gayretine düştü. Fakat Sultan Birinci Muradın aldığı yerinde tedbirler, bu gayretleri neticesiz bıraktı. Alâeddin Ali Bey, daha sonra Kıbrıslıların elinde bulunan Gorigos (Kız Kalesi) üzerine yürüdü ve kaleyi muhasara etti. Kendisini bu sefere teşvik eden Moğol kumandanı Yelboğa Nâsırînin muhasara sırasında ölümü üzerine, Karamanlılar muhasarayı kaldırarak geri çekildiler. Alâeddin Ali Bey, daha sonra komşu beyliklerin arazisinden bazı yerleri zaptetti. 1376 yılında Kayseriyi muhasara edince, Eretnaoğlu Ali Bey Sivasa çekildi. Fakat Eretnaoğlunun veziri Kadı Burhâneddin, Alâeddin Ali Beyi geri çekilmek zorunda bıraktı.
Alâeddîn Ali Bey, kayınpederi ve Osmanlı Sultanı Birinci Murad Hanın, Rumelide fetihlerde bulunmasından faydalanarak, Osmanlılara ait olan Beyşehiri ele geçirdi. Bunun üzerine, Rumeliden Anadoluya geçen Sultan Murad Han, yaptığı muharebede Karamanoğullarını mağlup ederek, Konyayı muhasara etti ise de, Kızı Nefîse Hâtunun ricası ile, aldığı yerleri iade ederek barış yaptı (1386). Bu sulh, 1389 senesinde, Sultan Murad Hüdâvendigârın Kosova Savaşı'nda şehid olması üzerine, Karamanlılar tarafından bozuldu. Alâeddin Bey, tekrar Osmanlı topraklarına girdi. Bu durum karşısında, Osmanlı sultanı olan Yıldırım Bayezid Han, Batı Anadoluya geçerek, Saruhan, Aydın ve Menteşe beyliklerini Osmanlı topraklarına ilhak ettikten sonra, Karamanoğlu Alâeddin Ali Beyi mağlup ederek, tekrar barışa mecbur etti. Daha sonraki senelerde, Timur Han'ın Doğu Anadoluya hâkim olmasıyla, Alâeddîn Ali Bey, ona tâbi oldu. İki düşman arasında kalan Kadı Burhâneddîn, Karamanlılara karşı harekete geçti ve 1396 senesinde Konya önlerine kadar gelerek, beylik topraklarının bir kısmını ele geçirdi. Bu hâdiseden iki sene kadar sonra Alâeddin Ali Bey, Osmanlı Sultanı Yıldırım Bayezid Hanın Rumeli Seferinde olmasından faydalanarak, tekrar Osmanlı topraklarına girdi ve Ankaraya baskında bulundu. Bu olay üzerine Yıldırım Bayezid Han, büyük bir ordu ile Karaman seferine çıktı. Arpaçay Muharebesinde, Karaman ordusunu bozguna uğrattı. Alâeddin Ali Beyin Konyaya sığınması üzerine, Yıldırım Bayezid Han, Konyayı muhasara etti. On günlük bir muhasaradan sonra Konya halkı, şehri Sultan Bayezide teslim etti. Alâeddin Bey, yakalanarak öldürüldü. Böylece, Karaman Beyliğinin toprakları Osmanlılara geçerek, beylik sona erdi (1398). Yıldırım Bayezid, kız kardeşi Nefîse Hâtun ile iki oğlu Ali ve Mehmed Beyleri Bursaya gönderdi. Bu iki kardeş, Ankara Savaşı sonuna kadar burada kaldılar.
Yıldırım Bayezidin 1402de Ankara Savaşında, Timura yenilmesi üzerine, Karamanoğullarından Mehmed ve Ali Bey, Bursada hapisten çıkarıldı. Timur Han, Karaman Beyliğinin başına Alâeddin Beyin büyük oğlu Mehmed Beyi geçirdi. Kardeşi Ali Bey, ona tâbi olarak Niğde emîri oldu. Mehmed Bey, fetret devrinde, Osmanlı şehzadeleri arasındaki taht mücadelelerinden istifade etmesini bildi. Sultan Çelebi Mehmed Hanın müttefiki Germiyanoğlu Yâkub Beyin arazisine girdi. Bursa üzerine yürüyüp şehri tahrip etti (1413). Buna karşılık olarak Çelebi Mehmed Han da, Karamanoğulları arazisine girdi ve 1414 senesinde Konya önlerinde Mehmed Beyi mağlup etti. Mehmed Bey, çok geçmeden tekrar Osmanlı topraklarına girdi. Fakat, Bayezid Paşa karşısında bozguna uğrayıp, esir düştü. Sultanın huzuruna getirilen Karamanoğlu Mehmed Bey özür dileyince, 1415 senesinde sulh yapıldı. Antlaşmaya göre, Osmanlılar, zaptettikleri Akşehir, Beyşehir ve Seydişehire hâkim oldular.
Ramazanoğlu Ahmed Bey, Timur Hanın Anadoluda bulunduğu sırada, Karamanoğullarına ait Tarsus şehrini ele geçirip, Memlûk Sultanı Melik Müeyyed Şeyh adına hutbe okuttu. İki sene sonra Mısır ve Şam emîrleri arasındaki ihtilâftan istifade eden Mehmed Bey, oğlu Mustafa Bey kumandasında bir ordu ile Tarsusu tekrar ele geçirdi. Bu durum Memlûk Sultanıyla arasının açılmasına sebep oldu. Memlûk Sultanı Müeyyed, oğlu İbrahim kumandasında bir orduyu Anadoluya gönderdi. Mehmed Bey, Memlûk kuvvetlerinin Niğde, Konya Ereğlisi ve Lârendeyi zaptetmesi üzerine Taşeline kaçtı. Karamanoğulları toprakları Memlûk Devleti'nin himayesinde olarak, Mehmed Beyin kardeşi ve Niğde emîri Ali Beye verildi. Bu hâdiselerden sonra, Karamanoğlu Mehmed Beyin Kayseriyi ele geçirme teşebbüsü neticesiz kaldı. 1420 senesinde yapılan muharebede, Ramazanoğlu Nâsıreddîn Mehmed Bey tarafından esir alınarak Kahireye gönderildi ve burada hapsedildi.
Mehmed Beyin büyük oğlu İbrahim Bey, Osmanlılara sığındı. Osmanlıların yardımı ile Konya ve Lârendeyi ele geçirdi. Amcası Ali Beyi, tekrar Niğdeye çekilmek zorunda bıraktı. Osmanlıların, Karamanoğullarının iç işlerine müdahalesini hoş karşılamayan Memlûk Sultanı, Mehmed Beyi serbest bıraktı. Mehmed Bey, başa geçer geçmez, Osmanlılara karşı cephe aldı. Hamidoğlu Osman Bey ile anlaşarak Antalya üzerine bir sefer düzenledi. Antalya Muhafızı Hamza Bey, şehri kahramanca müdafaa etti. Muhasara sırasında Mehmed Bey, isabet eden bir top güllesiyle öldü (1423). Bu sefere katılan İbrahim Bey, babasının cenazesini alarak Lârendeye çekildi. Kardeşi Alâeddin Ali Bey ise, Antalyaya sığındı. Böylece, ikinci defa Karaman tahtına çıkan İbrahim Bey, Osmanlıların yardımı ile amcası Ali Beyi tekrar Niğdeye çekilmeye mecbur etti. Fakat, daha sonra Osmanlılarla olan dostluğu bozdu. Kendisini kuvvetli hissedince beyliğin üzerindeki Memlûk nüfuzuna da son verdi. Memlûklar, İsa Beyi, kardeşi İbrahime karşı destekledilerse de muvaffak olamadılar. İsa Bey, Kahireye kaçtı. İbrahim Beyin zamanında Karamanoğulları, en parlak devirlerini yaşadılar. Osmanlılar aleyhine ittifak yapan İbrahim Bey, 1433 senesinde Macarların, Osmanlılara saldırmasını fırsat bilerek Beyşehiri aldı. Osmanlı sultanı, Rumelide Macarları yendikten sonra Karamanoğlu İbrahim Bey üzerine yürüdü. Konyaya kadar birçok şehri zaptetti. İbrahim Beyin sulh isteği, aldığı yerleri geri vermek ve bir daha antlaşmaya aykırı harekette bulunmamak şartıyla kabul edildi.
Diğer taraftan, Memlûk Sultanlığı ile Dulkadiroğulları arasındaki ihtilaftan faydalanan İbrahim Bey, Kayseriyi ele geçirdi. Bu durum, Osmanlılarla Memlûkların arasını açtı. Kayseriden sonra Osmanlı topraklarına giren ve Amasya Kalesini muhasara eden İbrahim Beye karşı, Sultan İkinci Murad Han, kendisinden yardım isteyen Dulkadiroğlu Süleyman Beye yardımcı kuvvet gönderdiği gibi, Tokat sancak beyine de bu kuvvetlere katılarak Kayseriyi zaptetmelerini emretti ve şehir 1436 senesinde alındı. Bundan sonra İbrahim Beyin kardeşi olan ve Osmanlıların yanında bulunan İsa Bey, Karaman arazisine yaptığı akınlarda Akşehiri ele geçirdi. Karamanoğlu üzerine yapılan akınların birinde, İsa Bey öldü. 1437 senesinde İbrahim Beyin, Osmanlı Devleti ile sulh yapması üzerine, Anadoluda sükûnet hâsıl oldu.
İbrahim Bey, 1444 senesine kadar, Osmanlı Devletine karşı hiçbir harekette bulunmadı. Fakat Osmanlılar Sofyaya kadar inen Haçlı kuvvetlerini karşılamaya gittiklerinde, Osmanlı Devletini arkadan vurmakta da tereddüt etmedi. Karamanoğlu kuvvetleri, Ankara ve Kütahyaya kadar olan yerleri tahrip ettiler. Sultan Murad Han, Macarları mağlup ettikten sonra, Anadoluya geçerek, Karamanoğulları üzerine büyük bir sefer düzenledi. İslâm âleminde suçlu duruma düşen ve çaresiz kalan İbrahim Bey, yemin vermek suretiyle, ağır şartlar altında, Osmanlı Devleti ile sulh yaptı. Bu ahidnâmede İbrahim Bey, her sene, bir oğluyla kendi askerini Osmanlı Devleti hizmetine göndermeyi taahhüt ediyordu. Edirne-Segedin antlaşması bozulup, Haçlılar, taarruz ederek Varna önüne geldikleri zaman, İbrahim Bey yeminine sadık kalarak, antlaşmaya aykırı bir harekette bulunmadı. İkinci Kosova Savaşı'nda (1448) Haçlılara karşı Osmanlı ordusuna yardımcı kuvvetler gönderdi.
Hıristiyanlara karşı yapacağı bir seferin, üzerindeki kötü intibâı sileceğini hesaplayan İbrahim Bey, henüz Kıbrıslıların elinde bulunan Gorigosa taarruza karar verdi ve 1448 senesinde, Gorigosu fethetti. 1451 senesinde, Osmanlı tahtına Sultan İkinci Mehmed Han'ın (Fatih) geçmesi, İbrahim Beye yeni ümitler vermişti. Fakat, Sultan Mehmedin Karaman üzerine yürümesi, onu tekrar barışa mecbur etti. İstanbulun fethi hazırlıkları sırasında Karamanoğulları, Venediklilerle ticaret antlaşması yaptılar. Aslında antlaşmada zikredilen düşman, Osmanlı Devletiydi. İbrahim Bey, 1456 senesinde Tarsus, Adana ve Külek taraflarını ele geçirmek için sefer düzenleyince, Memlûklar, bir ordu göndererek Karaman topraklarını tahrip ettiler. İbrahim Bey, Fatih Sultan Mehmedin Kastamonu ve Trabzon seferlerinde, antlaşma gereğince oğlu kumandasında asker yolladı (1461).
İbrahim Beyin son günleri ıstırap içinde geçti. Oğulları, sağlığında Karaman tahtına geçebilmek için, mücadeleye başladılar. İbrahim Bey, büyük oğlu İshak Beyi veliaht ve İçel valisi yapmıştı. İshak Bey, babasının sağlığında idareyi bizzat ele aldı. Fakat, taht mücadelesinde babasıyla beraber Kavala Kalesine çekildi. Diğer oğlu Pir Ahmed, Konyada hükümdarlığını ilan etti. Bu sırada İbrahim Bey, Kavalada öldü. İshak Beye rakip olarak Pir Ahmedin çıkması; Osmanlı, Memlûk ve Akkoyunlu devletlerinin, beyliğin iç işlerine karışmalarına sebep oldu. Neticede Pir Ahmed, Osmanlıların yardımını sağlayarak Antalya Valisi Hamza Beyin kuvvetleriyle Karamana girdi. İshak Bey, yenilerek Silifkeye çekildi ve yardım için Akkoyunlu Hükümdarı Uzun Hasanın yanına gitti. Pir Ahmed, Karamanoğullarının başına geçince, Osmanlılara yardımları karşılığında Beyşehir ve Ilgını verdi. Fakat, Ahmed Beyin bir süre sonra Akkoyunlu ve Venediklilerle anlaşması, Fatih Sultan Mehmed Hanın Karaman üzerine sefere çıkmasına sebep oldu. Osmanlı kuvvetleri Konyayı aldı. Ahmed Bey, Lârende önlerinde Mahmud Paşa'ya yenilerek Tarsusa kaçtı. Fatih Sultan Mehmed, oğlu Şehzade Mustafayı, Karaman vilâyetine tâyin etti ise de, Karamanın yerli halkı, beylerine sadıktı. Pir Ahmed Bey, kardeşi Kasım Beyle barışarak Karaman Beyliği için beraberce mücadele etti. Akkoyunlu Uzun Hasan ve Venediklilerin teşebbüsleri, Karaman topraklarının Osmanlılar tarafından ele geçirilmesini önleyemedi. Osmanlılar, Otlukbeli Savaşı'nda Uzun Hasanı yendikten sonra, Karamanoğlu topraklarına tamamıyla sahip oldu. Gedik Ahmed Paşa, önce Ermenek, sonra da Mennan Kalesini ele geçirdi ve Silifkeyi zaptetti. Şehzade Mustafa da Develi-Karahisarı teslim aldı. Bu sırada Pir Ahmed öldü ve Karamanoğullarının başına Kasım Bey geçti. Kasım Bey devrinde, bütün mücadelelere son verildi.
Karaman valiliğine gönderilen Şehzade Cem Sultan, Karaman beyleri ile dostluk tesis ederek, onların kalbini kazandı. Karamanoğullarının son varisi olan Kasım Bey, Karaman valisi tayin edilen Şehzâde Cem Sultan ve Sultan İkinci Bayezid Han ile anlaşarak, Osmanlı himayesinde, ölüm tarihi olan 1483 Şubatına kadar, İçel taraflarında hüküm sürdü. Onun ölümü ile, Karamanoğulları Beyliği sona erdi. Kasım Beyin damadı Turgutun oğlu Mahmud Bey, 1487 senesine kadar İçelde sancak beyliği yaptı. Onun, beyliği yeniden ihya etme faaliyetlerine karşılık, üzerine kuvvet gönderildi. Karşı duramayan Mahmud Bey tutunamayıp, Memlûklara sığındı, Karamanoğulları toprakları Sultan İkinci Bayezid devrinde, bütünüyle Osmanlı Devleti sınırları içine alındı.
Karamanoğulları, Anadolu beyliklerinin, Osmanoğullarından sonra en mühimi, en büyüğü, en kudretlisi ve en devamlısıdır. Konyayı, yani Türkiye Selçuklularının merkezini elinde tutan Karamanoğulları, kendilerini Selçukluların halefi saymışlardır. Fakat Osmanoğullarının, manevî, siyasî ve jeopolitik durumları, gazâlarının kazandırdığı itibar ve hükümdarlarının emsalsiz dehası karşısında, bu iddiaları, hayalden öteye gidememiştir. Karaman-Türkmen Beyliği, 1250 senelerinden 1487 yılına kadar, yaklaşık iki yüz otuz yedi sene hüküm sürmüştür.
Kültür ve medeniyet: Karamanoğullarının siyasî ve ticarî ehemmiyeti, memleketlerinin coğrafî durumuna göreydi. Bunlar, kuvvetli düşmanları karşısında sarp yerlere çekilerek korunurlar, tehlike geçince tekrar İçel ve Lârende taraflarına gelirlerdi. Karaman Beyliğinin ilk hükümet merkezi, Ermenekti. Sonraları toprakları genişleyince, Lârende kasabasını uzun müddet merkez olarak kullandılar. Konyayı ele geçirince, devlet merkezini buraya taşıdılar. 1463 senesinde, Konya Osmanlılara geçince, Lârendeyi tekrar merkez yapan Karamanoğulları, ikiye bölündü. Bu zamanda, muvakkat olarak Niğde ve Silifkeyi de hükümet merkezi yaptılar. Karamanoğullarında, memleketin bütünü, baştaki bey ile ailenin diğer fertleri tarafından idare edildiğinden, bu beylikte hükümranlık, aileye münhasır idi ve beylerinin resmî ve umumî bir unvanı yoktu.
Şehâbeddin Ömer, Mesâlik-ül-Ebsâr isimli eserinde, 14. asrın ilk yarısında, Karamanoğullarının 25.000 atlı ve 25.000 yaya askeri olduğunu kaydetmiştir. Bunlardan başka aşîret kuvvetlerinden de faydalanmışlardır.
Geçitler vasıtasıyla Konyaya ulaşan ticaret yollarını kontrol eden Karamanlılar, Ceneviz ve Kıbrıs tâcirlerinden aldıkları vergilerle, mühim bir gelir temin ediyorlardı. Lamos, Silifke, Anamur ve Manavgat gibi kendilerine ait limanlardan tahsil ettikleri gümrük resmi de belli başlı gelirlerindendi.
Karamanoğullarının Ermenek, Anamur, Lârende, Aksaray, Niğde ve Konyada inşa ettirdikleri mimarî eserler, Selçuklu sanatının takipçisi olduklarını göstermektedir. Karamanda Nefîse Sultan tarafından Mimar Nûman bin Hoca Ahmede yaptırılan Hâtuniye Medresesi, Selçuklu mimarî tarzının özelliklerini taşır. Yine Karamanda 1388 senesinde yaptırılan Alâeddin Bey Kümbeti, kesme taştan on iki köşeli olup, üzeri yivli konik bir külah ile örtülüdür. Bu eser, Selçuklu mimarisi tarzından farklı bir üslupla yapılmıştır. Karamanoğulları, ayrıca birçok yerde cami, medrese, han ve kervansaraylar inşa ettirmiştir. Niğdede Ak Medrese, Zinciriye Medresesi, Aksaray Ulu Cami; Karamanda İbrahim Bey İmareti, Nefîse Sultan Camii, Aktekke Camii; Ermenekte Havâsıl Camii ile Ulu Cami ve Tol Medrese; Konyada Nâsuh Bey Dâr-ül-Huffâzı, Has Bey Dâr-ül-Huffâzı ve Hasbeyoğlu Mescidi, Karamanoğlu beyleri tarafından yapılmış eserlerdir.
Çini sanatı, Türkiye Selçukluları zamanında zirveye çıkmış, Karamanoğulları zamanında da bu durumunu muhafaza etmiştir. Alçı sanatı da aynı kuvvetle devam etmiştir. Karamanoğullarından Alâeddin Ali Bey ve haleflerinin, gümüş sikkeleri görülmektedir.
Karamanoğulları (Tarih Sırasına Göre)
1. Nûre Sûfî Bey (başkenti: Ereğli) (1250?-1256?)
2. Kerîmeddin Karaman Bey (Başkenti: Ermenek) (1256?-1261)
3. Şemseddin I. Mehmed Bey (1261-1283)
4. Güneri Bey (1283-1300)
5. Bedreddin (Mecdeddin) Mahmud Bey (1300-1308)
6. Yahşı Han Bey (1308-1312) (Başkenti: Konya)
7. Bedreddin I. İbrahim Bey (1312-1333, 1348-1349)
8. Alâeddin Halil Mirza Bey (1333-1348)
9. Fahreddin Ahmed Bey (1349-1350)
10. Şemseddin Bey (1350-1351)
11. Hacı Sûfi Burhâneddin Musa Bey (Başkenti: Mut) (1351-1356)
12. Seyfeddin Süleyman Bey (1356-1357)
13. Damad I. Alâeddin Ali Bey (1357-1398)
14. Sultanzâde Nâsıreddin (Gıyâseddin) II. Mehmed Bey (1398-1399)
15. Damad Bengi II. Alâeddin Ali Bey (1418-1419, 1423-1424)
16. Damad II. İbrahim Bey (1424-1464)
17. Sultanzâde İshak Bey (1464)
18. Sultanzâde Pîr Ahmed Bey (1464-1469)
19. Kasım Bey (1469-1483)
20. Turgutoğlu Mahmud Bey (1483-1487
Türkiye Selçuklu sultanı Birinci Alâeddin Keykubad (1219-1237), Türkmen aşîretlerini Bizans ve Kilikya hudutlarına yerleştirmişti. Bu sırada, 1228 senesinde Kilikya, Ermenilerden alınınca, Ermenek taraflarına da Karaman aşîreti yerleştirildi. O zaman, Karaman aşîretinin beyi Sadeddin oğlu Nûre Sufî idi. Türkmenler üzerinde nüfuz sahibi olan Nûre Sufî, Hıristiyanlara ait yerleri zaptederek topraklarını genişletti. Ölüm tarihi bilinmeyen Nûre Sufîden sonra oğlu Kerîmüddin Karaman, aşîret beyi oldu. Bu sıralarda Türkiye Selçukluları Devleti, Moğol-İlhanlıların kontrolüne girmişti.
Karaman Bey; Ermenek, Mut, Gülnar, Mera ve Silifke kalelerini muhasara etti. Ermeneki ele geçirdi. Sahip olduğu topraklarda, serbestçe hareket ediyordu. Bundan dolayı Türkiye Selçuklu sultanı Dördüncü Kılıç Arslan, Karaman Beyin hadise çıkarmasından çekinerek ona, Lârende (Bugünkü Karaman) Kalesini iktâ olarak verdi. Aynı zamanda kardeşi Bunsuz da, Selçuklu sultanının sarayında candar yani muhafız olarak görevlendirildi. Fakat, uç beylerinden bazılarının cezalandırılmasından endişelenen ve bir gün sıranın kendilerine geleceğini düşünen Karaman Bey, beraberinde kardeşi Zeynül-Hac ve Bunsuz olduğu halde, 20.000 kişilik bir kuvvetle Konya üzerine yürüdü. Ancak, Gevele Kalesi önünde yapılan muharebede Selçuklu veziri Muînüddin Pervâne, Karamanlıları mağlup etti. Karaman Beyin kardeşleri Zeynül-Hac ve Bunsuz yakalanarak Konyada idam edildi.
Karaman Beyin, 1262 senesinde vefatı üzerine, Sultan Dördüncü Kılıç Arslan, bunun oğullarını Gevele Kalesine hapsettirdi ise de, Vezir Muînüddin Pervânenin müdahalesi ile serbest bıraktı. Kardeşlerden en büyüğü olan Şemseddin Birinci Mehmed Bey, Ermenek tımarına sahip olarak Karaman Beyi oldu. Mehmed Bey, aşîret reisi olduktan bir süre sonra isyân eden Hatiroğlu ile birleşerek Selçuklulara karşı faaliyete geçti ve Bedreddin Hutenî komutasında üzerine gönderilen Selçuklu-İlhanlı ordusunu, Göksu Derbendinde, âni bir taarruzla bozguna uğrattı. Daha sonra Konya üzerine yürüyerek, Cimri lakabı verilen Alâeddin Siyavuşu Selçuklu sultanı ilan etti. Mehmed Bey, yanında Alâeddin Siyavuş olduğu halde, 1277 senesi Mayıs ayının on ikisinde Konyaya girdi ve Siyavuşun veziri oldu. Toplanan dîvânda Türkçe'den başka dil kullanılmamasına karar verdi. Bir süre sonra Akşehir ve civarında Sâhib Atâoğulları idaresindeki bir orduyu yendi. Bu sefer dönüşü Konyaya sokulmayan Karamanoğlu Mehmed Bey, Ermeneke çekilmek mecburiyetinde kaldı. Bu sırada Sâhib Cüveynî komutasındaki Selçuklu-İlhanlı ordusu, Konyaya geldi. Bu ordu ile yaptığı çarpışmada yakalanarak bazı kardeşleri ile birlikte öldürüldü (1277). Bu hâdise, bir süre için Karamanlıları sindirdi.
Mehmed Beyin yerine, kardeşi Güneri Bey geçti. Bu da, Selçuklu şehzadeleri arasındaki saltanat mücadelesinde büyük rol oynadı. Güneri Bey, 1286 senesinde Tarsus üzerine yürüdü. Aynı sene İlhanlılar, Lârende ve havâlisini tahrip ettiler. Güneri Bey, dağlara çekildi. Karamanoğulları, bu tarihten sonra Moğollarla bazen anlaştılar, bazen savaştılar. Güneri Bey, 1300 senesinde vefat edince, yerine kardeşi Mahmud Bey geçti. Mahmud Bey, 1308 senesinde, Ermenilerle savaşırken öldü. İki oğlu arasında çıkan ihtilaflar, beyliğin birliğini sarstı ve beylik, Memlûklar'ın tesir sahasına girdi. Bu sırada beyliğin başına Yahşi Bey geçti. Yahşi Bey zamanında Karamanoğulları, tekrar Konyaya hâkim oldu. Anadolu beylerinin kendi başlarına hareket etmeleri üzerine, İlhanlı Valisi Emîr Çoban idaresindeki Moğol ordusu, Anadoluya girdi (1314). Emîr Çoban, Konyayı Karamanoğullarının elinden aldı. Yahşi Beyin ölümü üzerine Karamanoğullarının başına Bedreddin Birinci İbrahim geçti. Karamanlılar, bunun zamanında da Konyaya hâkim oldular. Bedreddin İbrahim, 1319 senesinde Tarsus Ermenileri üzerine sefer düzenleyerek bazı yerleri ele geçirdi. İlhanlıların Anadolu Valisi Timurtaşın 1327 senesinde Mısıra kaçması üzerine, diğer Anadolu beyleri gibi, Karamanoğulları da serbestçe hareket etmeye başladılar.
İlhanlıların çöküşü ile Karamanlılar hudutlarını genişletmeye devam ettiler. 1328 senesinde Gevele Kalesine kadar ilerlediler. Beyşehire hâkim oldular. 1333 senesinde Birinci İbrahim Bey, beylikten çekilerek yerini, kardeşi Alâeddin Halil Beye bıraktı. Bu beyin vefatından sonra, yeniden Birinci İbrahim Bey, Karamanlıların başına geçti. Ölümü üzerine yerini oğullarından Fahrüddin Ahmed bey aldı. Beyliği çok kısa süren Ahmed Bey, Moğollarla savaşırken öldü (1350). Bundan sonra kardeşleri Süleyman ve Şemseddin beyler, kısa süreler ile başa geçtiler. Karamanoğulları Beyliğinde bu iki kardeşi, Burhâneddin Musa Bey takip etti. Bu bey, hastalığı yüzünden Seyfeddin Süleyman ile Karaman Beyi, Lârendeye göndererek kendisi Muta çekildi. 1356 senesinde, Musa Beyin yerine Süleyman Bey geçti. Beş sene kadar saltanat süren Süleyman Bey, Sivas Emîri Eretnaoğlu Mehmed Bey tarafından bir hileyle öldürüldü (1361). Bundan sonra, Ebül-Feth lâkabını taşıyan Alâeddin Ali Bey, Karamanlıların başına geçti.
Alâeddin Ali Bey, başa geçer geçmez, Osmanlılar'la münasebet kurdu. Ali Bey, faal, mücadeleci ve azim sahibi bir hükümdardı. Osmanlı Sultanı Murad Hüdâvendigârın kızı Nefîse Sultan ile evlenerek iki sülale arasında akrabalık tesis etti. Osmanlıların Anadoluya yayılmalarından ve beylikleri elde etmelerinden çekinen Alâeddin Ali Bey, Eretnaoğulları ve diğer Türk beyleri ile bir ittifak kurma gayretine düştü. Fakat Sultan Birinci Muradın aldığı yerinde tedbirler, bu gayretleri neticesiz bıraktı. Alâeddin Ali Bey, daha sonra Kıbrıslıların elinde bulunan Gorigos (Kız Kalesi) üzerine yürüdü ve kaleyi muhasara etti. Kendisini bu sefere teşvik eden Moğol kumandanı Yelboğa Nâsırînin muhasara sırasında ölümü üzerine, Karamanlılar muhasarayı kaldırarak geri çekildiler. Alâeddin Ali Bey, daha sonra komşu beyliklerin arazisinden bazı yerleri zaptetti. 1376 yılında Kayseriyi muhasara edince, Eretnaoğlu Ali Bey Sivasa çekildi. Fakat Eretnaoğlunun veziri Kadı Burhâneddin, Alâeddin Ali Beyi geri çekilmek zorunda bıraktı.
Alâeddîn Ali Bey, kayınpederi ve Osmanlı Sultanı Birinci Murad Hanın, Rumelide fetihlerde bulunmasından faydalanarak, Osmanlılara ait olan Beyşehiri ele geçirdi. Bunun üzerine, Rumeliden Anadoluya geçen Sultan Murad Han, yaptığı muharebede Karamanoğullarını mağlup ederek, Konyayı muhasara etti ise de, Kızı Nefîse Hâtunun ricası ile, aldığı yerleri iade ederek barış yaptı (1386). Bu sulh, 1389 senesinde, Sultan Murad Hüdâvendigârın Kosova Savaşı'nda şehid olması üzerine, Karamanlılar tarafından bozuldu. Alâeddin Bey, tekrar Osmanlı topraklarına girdi. Bu durum karşısında, Osmanlı sultanı olan Yıldırım Bayezid Han, Batı Anadoluya geçerek, Saruhan, Aydın ve Menteşe beyliklerini Osmanlı topraklarına ilhak ettikten sonra, Karamanoğlu Alâeddin Ali Beyi mağlup ederek, tekrar barışa mecbur etti. Daha sonraki senelerde, Timur Han'ın Doğu Anadoluya hâkim olmasıyla, Alâeddîn Ali Bey, ona tâbi oldu. İki düşman arasında kalan Kadı Burhâneddîn, Karamanlılara karşı harekete geçti ve 1396 senesinde Konya önlerine kadar gelerek, beylik topraklarının bir kısmını ele geçirdi. Bu hâdiseden iki sene kadar sonra Alâeddin Ali Bey, Osmanlı Sultanı Yıldırım Bayezid Hanın Rumeli Seferinde olmasından faydalanarak, tekrar Osmanlı topraklarına girdi ve Ankaraya baskında bulundu. Bu olay üzerine Yıldırım Bayezid Han, büyük bir ordu ile Karaman seferine çıktı. Arpaçay Muharebesinde, Karaman ordusunu bozguna uğrattı. Alâeddin Ali Beyin Konyaya sığınması üzerine, Yıldırım Bayezid Han, Konyayı muhasara etti. On günlük bir muhasaradan sonra Konya halkı, şehri Sultan Bayezide teslim etti. Alâeddin Bey, yakalanarak öldürüldü. Böylece, Karaman Beyliğinin toprakları Osmanlılara geçerek, beylik sona erdi (1398). Yıldırım Bayezid, kız kardeşi Nefîse Hâtun ile iki oğlu Ali ve Mehmed Beyleri Bursaya gönderdi. Bu iki kardeş, Ankara Savaşı sonuna kadar burada kaldılar.
Yıldırım Bayezidin 1402de Ankara Savaşında, Timura yenilmesi üzerine, Karamanoğullarından Mehmed ve Ali Bey, Bursada hapisten çıkarıldı. Timur Han, Karaman Beyliğinin başına Alâeddin Beyin büyük oğlu Mehmed Beyi geçirdi. Kardeşi Ali Bey, ona tâbi olarak Niğde emîri oldu. Mehmed Bey, fetret devrinde, Osmanlı şehzadeleri arasındaki taht mücadelelerinden istifade etmesini bildi. Sultan Çelebi Mehmed Hanın müttefiki Germiyanoğlu Yâkub Beyin arazisine girdi. Bursa üzerine yürüyüp şehri tahrip etti (1413). Buna karşılık olarak Çelebi Mehmed Han da, Karamanoğulları arazisine girdi ve 1414 senesinde Konya önlerinde Mehmed Beyi mağlup etti. Mehmed Bey, çok geçmeden tekrar Osmanlı topraklarına girdi. Fakat, Bayezid Paşa karşısında bozguna uğrayıp, esir düştü. Sultanın huzuruna getirilen Karamanoğlu Mehmed Bey özür dileyince, 1415 senesinde sulh yapıldı. Antlaşmaya göre, Osmanlılar, zaptettikleri Akşehir, Beyşehir ve Seydişehire hâkim oldular.
Ramazanoğlu Ahmed Bey, Timur Hanın Anadoluda bulunduğu sırada, Karamanoğullarına ait Tarsus şehrini ele geçirip, Memlûk Sultanı Melik Müeyyed Şeyh adına hutbe okuttu. İki sene sonra Mısır ve Şam emîrleri arasındaki ihtilâftan istifade eden Mehmed Bey, oğlu Mustafa Bey kumandasında bir ordu ile Tarsusu tekrar ele geçirdi. Bu durum Memlûk Sultanıyla arasının açılmasına sebep oldu. Memlûk Sultanı Müeyyed, oğlu İbrahim kumandasında bir orduyu Anadoluya gönderdi. Mehmed Bey, Memlûk kuvvetlerinin Niğde, Konya Ereğlisi ve Lârendeyi zaptetmesi üzerine Taşeline kaçtı. Karamanoğulları toprakları Memlûk Devleti'nin himayesinde olarak, Mehmed Beyin kardeşi ve Niğde emîri Ali Beye verildi. Bu hâdiselerden sonra, Karamanoğlu Mehmed Beyin Kayseriyi ele geçirme teşebbüsü neticesiz kaldı. 1420 senesinde yapılan muharebede, Ramazanoğlu Nâsıreddîn Mehmed Bey tarafından esir alınarak Kahireye gönderildi ve burada hapsedildi.
Mehmed Beyin büyük oğlu İbrahim Bey, Osmanlılara sığındı. Osmanlıların yardımı ile Konya ve Lârendeyi ele geçirdi. Amcası Ali Beyi, tekrar Niğdeye çekilmek zorunda bıraktı. Osmanlıların, Karamanoğullarının iç işlerine müdahalesini hoş karşılamayan Memlûk Sultanı, Mehmed Beyi serbest bıraktı. Mehmed Bey, başa geçer geçmez, Osmanlılara karşı cephe aldı. Hamidoğlu Osman Bey ile anlaşarak Antalya üzerine bir sefer düzenledi. Antalya Muhafızı Hamza Bey, şehri kahramanca müdafaa etti. Muhasara sırasında Mehmed Bey, isabet eden bir top güllesiyle öldü (1423). Bu sefere katılan İbrahim Bey, babasının cenazesini alarak Lârendeye çekildi. Kardeşi Alâeddin Ali Bey ise, Antalyaya sığındı. Böylece, ikinci defa Karaman tahtına çıkan İbrahim Bey, Osmanlıların yardımı ile amcası Ali Beyi tekrar Niğdeye çekilmeye mecbur etti. Fakat, daha sonra Osmanlılarla olan dostluğu bozdu. Kendisini kuvvetli hissedince beyliğin üzerindeki Memlûk nüfuzuna da son verdi. Memlûklar, İsa Beyi, kardeşi İbrahime karşı destekledilerse de muvaffak olamadılar. İsa Bey, Kahireye kaçtı. İbrahim Beyin zamanında Karamanoğulları, en parlak devirlerini yaşadılar. Osmanlılar aleyhine ittifak yapan İbrahim Bey, 1433 senesinde Macarların, Osmanlılara saldırmasını fırsat bilerek Beyşehiri aldı. Osmanlı sultanı, Rumelide Macarları yendikten sonra Karamanoğlu İbrahim Bey üzerine yürüdü. Konyaya kadar birçok şehri zaptetti. İbrahim Beyin sulh isteği, aldığı yerleri geri vermek ve bir daha antlaşmaya aykırı harekette bulunmamak şartıyla kabul edildi.
Diğer taraftan, Memlûk Sultanlığı ile Dulkadiroğulları arasındaki ihtilaftan faydalanan İbrahim Bey, Kayseriyi ele geçirdi. Bu durum, Osmanlılarla Memlûkların arasını açtı. Kayseriden sonra Osmanlı topraklarına giren ve Amasya Kalesini muhasara eden İbrahim Beye karşı, Sultan İkinci Murad Han, kendisinden yardım isteyen Dulkadiroğlu Süleyman Beye yardımcı kuvvet gönderdiği gibi, Tokat sancak beyine de bu kuvvetlere katılarak Kayseriyi zaptetmelerini emretti ve şehir 1436 senesinde alındı. Bundan sonra İbrahim Beyin kardeşi olan ve Osmanlıların yanında bulunan İsa Bey, Karaman arazisine yaptığı akınlarda Akşehiri ele geçirdi. Karamanoğlu üzerine yapılan akınların birinde, İsa Bey öldü. 1437 senesinde İbrahim Beyin, Osmanlı Devleti ile sulh yapması üzerine, Anadoluda sükûnet hâsıl oldu.
İbrahim Bey, 1444 senesine kadar, Osmanlı Devletine karşı hiçbir harekette bulunmadı. Fakat Osmanlılar Sofyaya kadar inen Haçlı kuvvetlerini karşılamaya gittiklerinde, Osmanlı Devletini arkadan vurmakta da tereddüt etmedi. Karamanoğlu kuvvetleri, Ankara ve Kütahyaya kadar olan yerleri tahrip ettiler. Sultan Murad Han, Macarları mağlup ettikten sonra, Anadoluya geçerek, Karamanoğulları üzerine büyük bir sefer düzenledi. İslâm âleminde suçlu duruma düşen ve çaresiz kalan İbrahim Bey, yemin vermek suretiyle, ağır şartlar altında, Osmanlı Devleti ile sulh yaptı. Bu ahidnâmede İbrahim Bey, her sene, bir oğluyla kendi askerini Osmanlı Devleti hizmetine göndermeyi taahhüt ediyordu. Edirne-Segedin antlaşması bozulup, Haçlılar, taarruz ederek Varna önüne geldikleri zaman, İbrahim Bey yeminine sadık kalarak, antlaşmaya aykırı bir harekette bulunmadı. İkinci Kosova Savaşı'nda (1448) Haçlılara karşı Osmanlı ordusuna yardımcı kuvvetler gönderdi.
Hıristiyanlara karşı yapacağı bir seferin, üzerindeki kötü intibâı sileceğini hesaplayan İbrahim Bey, henüz Kıbrıslıların elinde bulunan Gorigosa taarruza karar verdi ve 1448 senesinde, Gorigosu fethetti. 1451 senesinde, Osmanlı tahtına Sultan İkinci Mehmed Han'ın (Fatih) geçmesi, İbrahim Beye yeni ümitler vermişti. Fakat, Sultan Mehmedin Karaman üzerine yürümesi, onu tekrar barışa mecbur etti. İstanbulun fethi hazırlıkları sırasında Karamanoğulları, Venediklilerle ticaret antlaşması yaptılar. Aslında antlaşmada zikredilen düşman, Osmanlı Devletiydi. İbrahim Bey, 1456 senesinde Tarsus, Adana ve Külek taraflarını ele geçirmek için sefer düzenleyince, Memlûklar, bir ordu göndererek Karaman topraklarını tahrip ettiler. İbrahim Bey, Fatih Sultan Mehmedin Kastamonu ve Trabzon seferlerinde, antlaşma gereğince oğlu kumandasında asker yolladı (1461).
İbrahim Beyin son günleri ıstırap içinde geçti. Oğulları, sağlığında Karaman tahtına geçebilmek için, mücadeleye başladılar. İbrahim Bey, büyük oğlu İshak Beyi veliaht ve İçel valisi yapmıştı. İshak Bey, babasının sağlığında idareyi bizzat ele aldı. Fakat, taht mücadelesinde babasıyla beraber Kavala Kalesine çekildi. Diğer oğlu Pir Ahmed, Konyada hükümdarlığını ilan etti. Bu sırada İbrahim Bey, Kavalada öldü. İshak Beye rakip olarak Pir Ahmedin çıkması; Osmanlı, Memlûk ve Akkoyunlu devletlerinin, beyliğin iç işlerine karışmalarına sebep oldu. Neticede Pir Ahmed, Osmanlıların yardımını sağlayarak Antalya Valisi Hamza Beyin kuvvetleriyle Karamana girdi. İshak Bey, yenilerek Silifkeye çekildi ve yardım için Akkoyunlu Hükümdarı Uzun Hasanın yanına gitti. Pir Ahmed, Karamanoğullarının başına geçince, Osmanlılara yardımları karşılığında Beyşehir ve Ilgını verdi. Fakat, Ahmed Beyin bir süre sonra Akkoyunlu ve Venediklilerle anlaşması, Fatih Sultan Mehmed Hanın Karaman üzerine sefere çıkmasına sebep oldu. Osmanlı kuvvetleri Konyayı aldı. Ahmed Bey, Lârende önlerinde Mahmud Paşa'ya yenilerek Tarsusa kaçtı. Fatih Sultan Mehmed, oğlu Şehzade Mustafayı, Karaman vilâyetine tâyin etti ise de, Karamanın yerli halkı, beylerine sadıktı. Pir Ahmed Bey, kardeşi Kasım Beyle barışarak Karaman Beyliği için beraberce mücadele etti. Akkoyunlu Uzun Hasan ve Venediklilerin teşebbüsleri, Karaman topraklarının Osmanlılar tarafından ele geçirilmesini önleyemedi. Osmanlılar, Otlukbeli Savaşı'nda Uzun Hasanı yendikten sonra, Karamanoğlu topraklarına tamamıyla sahip oldu. Gedik Ahmed Paşa, önce Ermenek, sonra da Mennan Kalesini ele geçirdi ve Silifkeyi zaptetti. Şehzade Mustafa da Develi-Karahisarı teslim aldı. Bu sırada Pir Ahmed öldü ve Karamanoğullarının başına Kasım Bey geçti. Kasım Bey devrinde, bütün mücadelelere son verildi.
Karaman valiliğine gönderilen Şehzade Cem Sultan, Karaman beyleri ile dostluk tesis ederek, onların kalbini kazandı. Karamanoğullarının son varisi olan Kasım Bey, Karaman valisi tayin edilen Şehzâde Cem Sultan ve Sultan İkinci Bayezid Han ile anlaşarak, Osmanlı himayesinde, ölüm tarihi olan 1483 Şubatına kadar, İçel taraflarında hüküm sürdü. Onun ölümü ile, Karamanoğulları Beyliği sona erdi. Kasım Beyin damadı Turgutun oğlu Mahmud Bey, 1487 senesine kadar İçelde sancak beyliği yaptı. Onun, beyliği yeniden ihya etme faaliyetlerine karşılık, üzerine kuvvet gönderildi. Karşı duramayan Mahmud Bey tutunamayıp, Memlûklara sığındı, Karamanoğulları toprakları Sultan İkinci Bayezid devrinde, bütünüyle Osmanlı Devleti sınırları içine alındı.
Karamanoğulları, Anadolu beyliklerinin, Osmanoğullarından sonra en mühimi, en büyüğü, en kudretlisi ve en devamlısıdır. Konyayı, yani Türkiye Selçuklularının merkezini elinde tutan Karamanoğulları, kendilerini Selçukluların halefi saymışlardır. Fakat Osmanoğullarının, manevî, siyasî ve jeopolitik durumları, gazâlarının kazandırdığı itibar ve hükümdarlarının emsalsiz dehası karşısında, bu iddiaları, hayalden öteye gidememiştir. Karaman-Türkmen Beyliği, 1250 senelerinden 1487 yılına kadar, yaklaşık iki yüz otuz yedi sene hüküm sürmüştür.
Kültür ve medeniyet: Karamanoğullarının siyasî ve ticarî ehemmiyeti, memleketlerinin coğrafî durumuna göreydi. Bunlar, kuvvetli düşmanları karşısında sarp yerlere çekilerek korunurlar, tehlike geçince tekrar İçel ve Lârende taraflarına gelirlerdi. Karaman Beyliğinin ilk hükümet merkezi, Ermenekti. Sonraları toprakları genişleyince, Lârende kasabasını uzun müddet merkez olarak kullandılar. Konyayı ele geçirince, devlet merkezini buraya taşıdılar. 1463 senesinde, Konya Osmanlılara geçince, Lârendeyi tekrar merkez yapan Karamanoğulları, ikiye bölündü. Bu zamanda, muvakkat olarak Niğde ve Silifkeyi de hükümet merkezi yaptılar. Karamanoğullarında, memleketin bütünü, baştaki bey ile ailenin diğer fertleri tarafından idare edildiğinden, bu beylikte hükümranlık, aileye münhasır idi ve beylerinin resmî ve umumî bir unvanı yoktu.
Şehâbeddin Ömer, Mesâlik-ül-Ebsâr isimli eserinde, 14. asrın ilk yarısında, Karamanoğullarının 25.000 atlı ve 25.000 yaya askeri olduğunu kaydetmiştir. Bunlardan başka aşîret kuvvetlerinden de faydalanmışlardır.
Geçitler vasıtasıyla Konyaya ulaşan ticaret yollarını kontrol eden Karamanlılar, Ceneviz ve Kıbrıs tâcirlerinden aldıkları vergilerle, mühim bir gelir temin ediyorlardı. Lamos, Silifke, Anamur ve Manavgat gibi kendilerine ait limanlardan tahsil ettikleri gümrük resmi de belli başlı gelirlerindendi.
Karamanoğullarının Ermenek, Anamur, Lârende, Aksaray, Niğde ve Konyada inşa ettirdikleri mimarî eserler, Selçuklu sanatının takipçisi olduklarını göstermektedir. Karamanda Nefîse Sultan tarafından Mimar Nûman bin Hoca Ahmede yaptırılan Hâtuniye Medresesi, Selçuklu mimarî tarzının özelliklerini taşır. Yine Karamanda 1388 senesinde yaptırılan Alâeddin Bey Kümbeti, kesme taştan on iki köşeli olup, üzeri yivli konik bir külah ile örtülüdür. Bu eser, Selçuklu mimarisi tarzından farklı bir üslupla yapılmıştır. Karamanoğulları, ayrıca birçok yerde cami, medrese, han ve kervansaraylar inşa ettirmiştir. Niğdede Ak Medrese, Zinciriye Medresesi, Aksaray Ulu Cami; Karamanda İbrahim Bey İmareti, Nefîse Sultan Camii, Aktekke Camii; Ermenekte Havâsıl Camii ile Ulu Cami ve Tol Medrese; Konyada Nâsuh Bey Dâr-ül-Huffâzı, Has Bey Dâr-ül-Huffâzı ve Hasbeyoğlu Mescidi, Karamanoğlu beyleri tarafından yapılmış eserlerdir.
Çini sanatı, Türkiye Selçukluları zamanında zirveye çıkmış, Karamanoğulları zamanında da bu durumunu muhafaza etmiştir. Alçı sanatı da aynı kuvvetle devam etmiştir. Karamanoğullarından Alâeddin Ali Bey ve haleflerinin, gümüş sikkeleri görülmektedir.
Karamanoğulları (Tarih Sırasına Göre)
1. Nûre Sûfî Bey (başkenti: Ereğli) (1250?-1256?)
2. Kerîmeddin Karaman Bey (Başkenti: Ermenek) (1256?-1261)
3. Şemseddin I. Mehmed Bey (1261-1283)
4. Güneri Bey (1283-1300)
5. Bedreddin (Mecdeddin) Mahmud Bey (1300-1308)
6. Yahşı Han Bey (1308-1312) (Başkenti: Konya)
7. Bedreddin I. İbrahim Bey (1312-1333, 1348-1349)
8. Alâeddin Halil Mirza Bey (1333-1348)
9. Fahreddin Ahmed Bey (1349-1350)
10. Şemseddin Bey (1350-1351)
11. Hacı Sûfi Burhâneddin Musa Bey (Başkenti: Mut) (1351-1356)
12. Seyfeddin Süleyman Bey (1356-1357)
13. Damad I. Alâeddin Ali Bey (1357-1398)
14. Sultanzâde Nâsıreddin (Gıyâseddin) II. Mehmed Bey (1398-1399)
15. Damad Bengi II. Alâeddin Ali Bey (1418-1419, 1423-1424)
16. Damad II. İbrahim Bey (1424-1464)
17. Sultanzâde İshak Bey (1464)
18. Sultanzâde Pîr Ahmed Bey (1464-1469)
19. Kasım Bey (1469-1483)
20. Turgutoğlu Mahmud Bey (1483-1487